Ruby

Ruby, 1350 yılında ruhunu bir iblise satmıştır, o zaman bir cadıdır. Cehennemde işkence görerek geçirdiği onca zaman sonunda bir iblis haline gelmiştir. İblisleri öldürebilen bir bıçağa sahiptir. Dean'e, insan olduğu zaman hatırladığını söylemiştir. Ruby karakteri, 3. sezonda Katie Cassidy, 4. sezonda Genvieve Padalecki tarafından canlandırılmaktadır. Ruby, ilk başlarda Sam ile tanışır ve Lilith'i öldürmek istediğini söyler. İblisleri öldürebilen bir bıçağı vardır. Winchesterlara yardım eder fakat Sam kim olduğu konusunda çok ısrar edince Ruby, siyah gözlerini gösterir. Sam, onun masumiyetine inanır. Ve bu konuda Dean ve Bobby'i de zor olsa da inandırır. Cehennem Köpekleri Dean'in peşinden gelirken bir odaya saklanırlar. Fakat, Ruby'nin kullandığı beden Lilith tarafından ele geçirilmiştir, böylece Cehennem Köpekleri'nin geçmesine izin verir. Dean öldüğünde, ruhu çoktan gitmiş bir beden bulur ve Sam'in yanına gelir. Ona Lilith'ten intikam alabileceğini söyler, güçlerini kullanmasını öğretir ve ona Şeytan Kanı verir. Bu Sam'i bağımlı yapar. Sam Lilith'i öldürdüğünde Ruby, aslında başından beri Lucifer'ı o kafesten çıkarmaya çalıştığını ve çok sadık bir kul olduğunu açıklar. Dean odaya girdiğinde Sam onu tutar ve kendi bıçağıyla öldürülür.