Canlandıran :
Jim Beaver
Bobby Singer, usta bir avcı, zeki bir araştırmacı ve aynı zamanda kardeşler için merhametli bir babadır. Onlar için gözünü kırpmadan her şeyi verebilmektedir. Eric Kripke, John olmayınca çocukların çok afallayacağını bildiği için diziye böyle bir karakter eklemiştir.
Avcılığa başlama hikayesi tıpkı herkesinki gibi, pek sevimli değildir. Karısının bedeni iblisler tarafından ele geçirilince, o iblisi çıkarmak için ne yapması gerektiğini bilememiş, ve karısını öldürmüştür. Daha sonra avcı olmuştur. Rufus'la tanışmış, ustalaşmaya başlamıştır.
Karısının ölümünden sonra diğer kadınlar ile pek ilgilenmemiştir. Çok geniş bir bilgi birikimi vardır ve en iyi avcılar tarafından bilinir, saygı duyulur. Bobby'nin evinde farklı görevleri olan bir çok telefon vardır ve çocuklar ne zaman müdürlerini arıyormuş gibi görünseler aslında Bobby'i arıyorlardır.
Japonca, Latince, Yunanca biraz da Fransızca bilmektedir. Favori sözü, aslında bir sevgi kelimesi olarak salaklar anlamına gelen idgit kelimesidir. Aynı zamanda "Damn!" demek yerine "Balls!" demeyi tercih eder ki bu ona ayrı bir hava katmaktadır.
Bobby karakteri, Jim Beaver tarafından canladırılmaktadır. 7.10'da Collin MacKenchie tarafından canlandırılmıştır.