Dean Winchester

24 Ocak 1979 tarihinde Lawrence Kansas da doğmuştur. Kova burcudur. Annesi tavanda yanarak öldükten sonra babası paranormal olayları araştırmaya başlamış ve böylece avcı olmuştur.Karakter dizide olgun oluşu, esprileri, özellikle kardeşine olan düşkünlüğü, yemek yemeyi sevişi, kadınlara karşı olan ilgisi ve Metal müziğe karşı olan sevgisi ile tanınır. Aynı zamanda çok iyi bir avcı olan Dean Winchester, genellikle kullandığı Colt 1911 marka silah ve pompalı tüfeğiyle dikkat çeker. İsmi büyükannesi Deanne'dan gelir. Ayrıca Dean ve Sam Winchester kardeşler dizi boyunca 1967 model siyah bir Chevrolet Impala'yla yolculuk etmektedirler.İmpalasına bebeğim diye seslenmektedir ve çok düşkündür. Dean ailesine Sam'den biraz daha çok değer vermektedir. O çok küçukken annesi bir iblisin yüzünden tavanda yanarak ölmüştür.