Canlandıran :
Jared Padalecki
2 Mayıs 1983'te John Winchester ve Mary Winchester'ın oğlu olarak Lawrence/Kansas'ta doğmuştur. Boğa burcudur. Ailenin ikinci çocuğudur, kardeşi Dean'den 4 yaş küçüktür. Annesi 6 aylıkken bir iblis tarafından öldürülmüştür. Dizinin ilk bölümünde Sam Stanford'da hukuk okuyan bir öğrencidir. Ağabeyi Dean'in babasının kaybolduğunu söylemesi üzerine ağabeyi ile beraber babasını aramaya çıkar. Bu yolculuk sırasında yarı şeytan olduğunu öğrenir. 6 aylıkken Azazel (Sarı Gözlü Şeytan) kendi kanından içirerek bazı psişik güçlere sahip olmasını sağlamıştır.