2001 yılında Broadway’de sahnelenen “The Graduate” adlı oyunda Jason Biggs’in de talip olduğu rolü kaparak, Kathleen Turner ve Alicia Silverstone ile birlikte oynama şansı bulan Josh Radnor, aynı yıl içinde “Not Another Teen Movie” adlı filmde tur rehberini canlandırdı. Daha sonra “Law & Order”, “ER”, “Six Feet Under” ve “Miss Match” gibi...
2001 yılında Broadway’de sahnelenen “The Graduate” adlı oyunda Jason Biggs’in de talip olduğu rolü kaparak, Kathleen Turner ve Alicia Silverstone ile birlikte oynama şansı bulan Josh Radnor, aynı yıl içinde “Not Another Teen Movie” adlı filmde tur rehberini canlandırdı. Daha sonra “Law & Order”, “ER”, “Six Feet Under” ve “Miss Match” gibi dizilere konuk oyuncu olarak katılan aktör, gerçek çıkışını “How I Met Your Mother”da canlandırdığı Ted Mosby karakteriyle yakaladı. 2010 yılındaysa Happythankyoumoreplease filminin senaryosu ve yönetmenliğini yapıp Sam Wexler rolünü üstlendi. Oyunculuk yazarlık ve yönetmenlik yapan Radnor New York'u ve işini yapmayı çok seviyor.